Duderstadt war durch eine günstige Lage bis ins 15. Jahrhundert eine prosperierende Handelsstadt, die eine ähnliche Größe wie das damalige Hamburg erreichte.
Aber auch Merkmale einer Ackerbürgerstadt zeichnen den Ort aus. Die weitläufigen Wallanlagen umschließen noch immer fast vollständig die Stadt. So war genügend Platz, um schutzsuchende Bauern in Notzeiten aufzunehmen. Die breiten Straßen waren ganz auf Fuhrwerke ausgerichtet und auch die typischen Ackerbürgerhäuser mit ihren großen Toreinfahrten sind zu finden. Das Rathaus, als „Kophus“ (Kaufhaus) entstanden, vereint trotz seines harmonischen Aussehens fast alle Bauperioden der Stadt in sich. Die zentral stehende St. Cyriakus-Propsteikirche ist durch ihre Innenausstattung allemal einen Besuch wert. Unvergesslich auch der Anblick des Westerturms: Weil beim Dachbau auf einen senkrechten Balken verzichtet wurde, drehte sich im Laufe der Jahre die Turmspitze um die eigene Achse und die schraubenartige Dachform entstand.